Devido ao Win2008 trabalhar diretamente com o protocolo SMBv2, o Windows 98 não consegue salvar arquivos ou até mesmo acessar os compartilhamentos, gerando instabilidade no acesso e erros. Afim de contornar a situação e fazer com que o Windows 98 consiga conectar, deverá ser realizado os seguintes passos, caso na sua estrutura não tenha estações 98 recomendo não fazer as alterações abaixo, que farão a retirada de opções de segurança e aprimoramentos do Windows Server 2008.

Passos:

Na estação Windows 98:
- Instalar o Internet Explorer 6.0 SP1
- Instalar o DSClient para compatibilizar o Win98 com o Active Directory

No servidor Windows 2008:

- Desabilitar o protocolo SMBv2 para que o sistema utilize a versão anterior:

No regedit:

HKLM\System\CurrentControlSet\Services\LanmanServer\Parameters 
Adicione um novo valor REG_DWORD e crie uma chave com o nome de "Smb2"
Value name: Smb2
Value type: REG_DWORD
0 = disabled
1 = enabled

Defina como "0" o valor

- Desativar o RawSMB:

No regedit:

HKLM\System\CurrentControlSet\Services\LanmanServer\Parameters
Adicione um novo valor REG_DWORD e crie uma chave com o nome de "EnableRaw"
Value name: EnableRaw
Value type: REG_DWORD
0 = disabled
1 = enabled

Defina como "0" o valor

- Nas políticas locais (GPEDIT.MSC):

Em Local Computer Policy\Computer Configuration\Windows Settings\Security Settings\Local Policies\Security Options:

Microsoft network client: Digitally sign communications (always) - defina como "Disabled"
Microsoft network client: Digitally sign communications (if server agrees) - defina como "Enabled"
Microsoft network server: Digitally sign communications (always) - defina como "Disabled"
Microsoft network server: Digitally sign communications (if client agrees) - defina como "Enabled"
Network security: LAN Manager authentication level: defina como "Send NTLM response only"

Após aplicar as alterações acima, o servidor deverá ser reiniciado. Estas alterações deverão também contribuir na resolução de eventuais problemas com uma máquina Samba/Linux e Win2008.

Solução identificada neste fórum: http://social.technet.microsoft.com/Forums/it-IT/winserverfiles/thread/2aa4de55-58a0-4624-9561-e725dc58bc5e

Abraço e até a próxima!

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